Jessica Simpson menuduh bahwa dua penipu profesional menyindir diri ke dalam kehidupan keluarganya dengan berteman dengan ayahnya, Joe Simpson. Dua orang, Jeffrey Bowler dan Bret Saxon, kemudian diduga menipu Simpsons dari $ 12 juta. Bowler dan Saxon juga mengklaim bahwa mereka berhutang uang dari penjualan saham dalam merek fesyennya. Kedua pria bertemu Joe Simpson secara acak di Beverly Hills pada tahun 2010. Dalam dokumen pengadilan, Jessica mengatakan bahwa dia percaya mereka sengaja memperkenalkan diri kepada ayahnya; mereka telah mengidentifikasi dia sebagai target.
Pada tahun 2014, Jessica bernegosiasi dengan Sequential Brands Group tentang pembelian saham di merek Jessica Simpson-nya. Bowler dan Saxon rupanya belajar tentang diskusi dan berusaha menjadikan diri mereka bagian dari penjualan.

Para penipu menghubungi Joe dan memintanya untuk menghubungkan mereka dengan David Levin - manajer bisnis Jessica. Jessica menuduh Saxon kemudian memberi tahu Levin bahwa dia akan menghubungkannya dengan seorang eksekutif di Sequential.
Bowler mengklaim bahwa dia membuat kesepakatan dengan Joe Simpson untuk biaya finder sebesar 10% dari total kesepakatan jika dia dapat menemukan pembeli untuk The Jessica Simpson Collection. Dia mengklaim bahwa dia adalah orang yang menemukan pembeli bahwa Jessica menjual saham mayoritas dalam bisnisnya sebesar $ 120 juta pada bulan April 2015. Bowler mengklaim dia tidak pernah menerima biaya finder yang dijanjikan Joe. Dia mengajukan gugatan terhadap Jessica Simpson menuntut $ 12 juta. Jessica dan keluarganya telah berjuang melawan Bowler dan Saxon di pengadilan selama bertahun-tahun. Mereka dengan tegas menyangkal bahwa baik orang itu berhutang uang dari penjualan merek Jessica Simpson.
Dalam gugatan yang baru, Jessica menentang Bowler dan Saxon dan mencari kerusakan yang tidak ditentukan.